Pada awal game Harvest Moon: The Tale of Two Towns ini, gamer harus menentukan terlebih dahulu karakter utama yang akan dimainkan, apakah laki-laki atau perempuan.
Pemilihan ini tidak berpengaruh terlalu besar dalam kehidupan pertanian, namun akan sangat berpengaruh dalam kehidupan sosial. Dimana nantinya gamer akan menentukan calon pasangan untuk menikah. Keseluruhan terdapat 12 karakter NPC yang dapat menjadi pasangan hidup, masing-masing 6 pilihan untuk karakter utama laki-laki dan perempuan. Untuk karakter laki-laki, gamer yang akan menentukan calon isterinya dengan melamar sang gadis dengan membawa Blue Feather. Hal ini dapat dilakukan bila telah memenuhi syarat, yakni sang gadis dan keluarganya telah menyukai karakter utama. Sebaliknya, bila memilih memainkan karakter perempuan maka, NPC laki-laki yang akan melamar. Saat memainkan karakter utama perempuan, dapat memilih untuk menerima dan menikah, atau menolaknya. Bila memilih untuk menolak lamaran, hal tersebut akan melukai hati NPC tersebut dan mengurangi point ketertarikannya.
Berikut ini adalah daftar NPC yang dapat diajak menikah oleh karakter utama laki-laki:
Catatan, berikut ini adalah karakter NPC yang belum muncul pada awal game:
- Oracle bukan nama sebenarnya, bila sudah dekat akan ada event saat ia mengungkapkan nama aslinya. Selain itu ia juga baru akan muncul setelah memasuki tahun kedua. Untuk memicu event kemunculannya berjalanlah di area gunung saat jam 08:00 PM mulai tahun kedua. Oracle merupakan seorang alchemist yang hidup di gunung yang termasuk area Bluebell.
- Alisa merupakan seorang biarawati, ia baru akan muncul pada musim gugur (Fall) di tahun kedua, dengan syarat telah berteman baik dengan Nathan. Bila menikah dengan karakter NPC lainnya akan memperoleh anak, berbeda dengan Alisa, yang merupakan seorang biarawati, maka setelah menikah gamer tidak akan memperoleh anak. Selain itu untuk melamar Alisa juga membutuhkan syarat khusus yang tidak mudah. Dengan itu semua, seebaiknya berpikir ulang untuk menikah dengan Alisa. Alisa tinggal di Bluebell.
Catatan, berikut ini adalah karakter NPC yang belum muncul pada awal game:
- Dirk merupakan seorang pengantar surat yang tinggal di Konohana. Pada awal game Dirk belum muncul, ia baru muncul saat musim panas (Summer) tiba. Akan ada event kemunculannya tersebut, saat gamer berjalan di area gunung antara jam 09:00 AM hingga 08:00 PM. Untuk menikah dengan Dirk juga memerlukan syarat khusus, ia berbeda dangan yang lainnya. Meski begitu tetap akan memperolah anak, tidak seperti Alisa.
- Mikhail merupakan seorang musisi pengembara yang tinggal di Town Hall, ia akan berada di kota yang sama dengan sang karakter utama saat pertama kali ia muncul. Ia pertama kali muncul pada Fall 6 di tahun pertama, dan saat menjelang musim panas (Summer) ia akan pergi meninggalkan kota untuk mencari tempat yang lebih dingin. Misal karakter utama tinggal di Konohana saat musim gugur (Fall), demikian pula dengan Mikhail. Bila sang karakter utama pindah kota, tidak demikian dengan Mikhail, ia akan tetap di kota tersebut, hingga ia pergi. dengan kata lain Mikhail hanya dapat dijumpai pada musim semi (Spring), gugur (Fall), dan dingin (Winter), ia tidak menyukai udara musim panas (Summer), yang tidak cocok untuknya. Namun bila menikah dengannya, ia akan selalu ada di kota, meski saat udara panas.
Hal menarik lainnya adalah adanya feature untuk berkencan, serta Flower Event, yakni tingkat ketertarikannya. Para NPC tersebut juga dapat cemburu, bila karakter utama dekat dengan lebih dari satu calon, maka ia akan cemburu dan marah. Tidak mau bicara dan menerima hadiah dari karakter utama. Maka untuk mendinginkan suasana harus dengan meminta maaf dan mengakui kesalahannya tersebut.
Selain itu untuk menikah perlu melakukan upgrade rumah, melalui request Eileen. Sehingga rumah menjadi lebih besar demikian pula dengan ranjang tempat tidurnya.